Lawson ist der Trivialname der organisch-chemischen Verbindung 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon.
Das an Position 2 mit einer Hydroxy-Gruppe substituierte 1,4-Naphthochinon tritt als Naturstoffe unter anderem in den Blättern der Henna-Pflanze (Lawsonia inermis) und in Wasserhyazinthen (Eichhornia crassipes, Dickstielige Wasserhyazinthe) auf.
Das 5-Hydroxy-Isomer ist der Walnuss-Farbstoff Juglon.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Lawson
C10H6O3
174,155 (g/mol)
83-72-7
201-496-3
WVCHIGAIXREVNS-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-Hydroxynaphthalin-1,4-dion
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Hydroxy-p-naphthochinon; 2-Hydroxy-1,4-naphthalendion; Hennotanninsäure
INCI-Bezeichnung
LAWSONE
Englische Bezeichnung
Lawsone
2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone; Hennotannic acid
2-Hydroxynaphthalene-1,4-dione
Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 75480; C.I. Natural Orange 6
Handelsnamen; Präparate
Henna; Mehendi; Mendi
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Lawson:
C10H6O3
Mr = 174,155 g/mol
2-Hydroxynaphthalin-1,4-dion
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=CC(=O)C2=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Lawson. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Lawson ist in reinem Zustand ein gelber, geruchloser, kristalliner Feststoff.
- Schwer löslich in Wasser (2 g/L bei 20 °C), Alkohol, Aceton; praktisch unlöslich in Ether, Benzol.
+ Löslich in DMSO.
191-195 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Lawson - C10H6O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 120,11 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 68,23625 %
13C: 0,73105 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 6,048 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00035 %
3H: Spuren
1H: 3,47242 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 27,49296 %
17O: 0,01057 %
18O: 0,0565 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 174,155 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,742 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 174,0316940532 Da - bezogen auf 12C101H616O3.
Synthese, Gewinnung
Das Hydroxynaphthochinon wird heutzutage synthestisch hergestellt. Die Isolierung aus natürlichen Resourcen wie der Henna-Pflanze erfordert auf Grund der Instabilität der Substanz einen gewissen Aufwand und erfolgt üblicherweise in vier Schritten:
1. Extraktion mit einer alkalischen Lösung, wie zum Beispiel Natronlauge.
2. Säulenfiltration unter Verwendung eines makroporösen Adsorptionsharzes.
3. Entfernung der Nebenbestandteile durch Spülen mit Alkohol.
4. Im letzten Schritt wird das Rohprodukt (Bodensatz aus 3) eingefroren.
Das Lawson liegt dann dann gelbliches Pulver vor, das weiter gereinigt werden kann.
Verwendung
Lawson ist ein spezielles Naphthochinon-Derivat, das für viele Anwendungen in verschiedenen wissenschaftlichen und technologischen Bereichen sowie als Ausgangssubstanz für die Synthese einer Vielzahl von biologisch aktiven Verbindungen und anderen Chemikalien mit interessanten Eigenschaften verwendet wird [2].
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: LAWSONE
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als haarfärbende Komponente.
Der Farbstoff wird als färbende Funktion des Hennas seit Jahrtausenden verwendet. Lawson reagiert chemisch mit dem Keratin in Haut, Haaren und Nägeln zu einem sehr stabilen, rot-orangen, manchmal violetten oder rosafarbenen und lichtechten Addukt. Darüber hinaus absorbiert die Verbindung UV-Licht.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34993.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.361.
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Lawson sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 570152.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Lawson als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Lawsone.
[1] - J. P. Forestier:
Henné. Absorption de la lawsone par le cheveu.
In: International Journal of Cosmetic Science, (1983), DOI 10.1111/j.1467-2494.1982.tb00311.x.
[2] - Alessandro K. Jordao et al.:
Lawsone in organic synthesis.
In: RSC Advances, (2015), DOI 10.1039/C5RA12785H.
Letzte Änderung am 28.04.2024.
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