N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin

N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der p-Phenylendiamin-Derivate.; in diesem Fall wurden die beiden H-Atome einer der Amino-Gruppen durch Methyl-Gruppen ersetzt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin

Formel
C₈H₁₂N₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
136,198 (g/mol)

CAS-Nummer
99-98-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-807-5

InChI Key
BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-N,4-N-dimethylbenzen-1,4-diamin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Dimethyl-4-phenylendiamin; Dimethyl-p-phenylendiamin; N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin

INCI-Bezeichnung
N,N-DIMETHYL-P-PHENYLENEDIAMINE

Englische Bezeichnung
N,N-Dimethyl-p-phenylenediamine
Dimethyl-4-phenylenediamine; p-Aminodimethylaniline; 4-(Dimethylamino)aniline; p-Amino-N,N-dimethylaniline; p-(Dimethylamino)aniline
4-N,4-N-dimethylbenzene-1,4-diamine

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 76075; C.I. Oxidation Base 8

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin:

C₈H₁₂N₂

M_r = 136,198 g/mol

4-N,4-N-dimethylbenzen-1,4-diamin
SMILES: CN(C)C1=CC=C(C=C1)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin ist in reinem Zustand ein rot-violetter, oxidationsempfindlicher Feststoff.

Löslichkeit:
- Schlecht löslich in Wasser (11 g/L bei 20 °C).
+ leicht löslich in Alkohol, Ether.

Schmelzpunkt
35 °C

Siedepunkt
262 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 6,59

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0159-1890000000-ee8b63075e1b7af4e5cd
splash10-0umi-1490000000-72281a76f61d7f97c3a2
splash10-00di-1900000000-83baeb903fcda10b3e97

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
GrCptoYE3oF

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0247696

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin - C₈H₁₂N₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 69,8024 %
¹³C: 0,74783 %
¹⁴C: Spuren
70,5502 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00089 %
³H: Spuren
¹H: 8,8803 %
8,8812 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 20,49053 %
¹⁵N: 0,07806 %
20,5686 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 136,198 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,342 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 136,1000483949 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₁₂¹⁴N₂.

Synthese, Gewinnung

Dimethyl-4-phenylendiamin kann durch Nitrosylierung von N,N-Dimethylanilin und anschließender Reduktion des Reaktionsprodukts 4-Nitrodimethylanilin hergestellt werden.

Verwendung

N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin findet Verwendung als Redoxindikator und Nachweisreagenz (Oxidase-Test), als Ausgangsstoff für die Herstellung von Pigmentfarbstoffen sowie als Beschleuniger bei der Vulkanisation von Gummi.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: N,N-DIMETHYL-P-PHENYLENEDIAMINE

N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin ist ein Haarfärbemittel - in der EU jedoch ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel, auch zur Färbung!

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35478.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H331
Giftig bei Einatmen.

LD50 (Maus, oral): 30 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.552.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 010320.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7472ChemSpider:ID 13884246Kegg Datenbank:ID C04203UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7GZH2FMK7XEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6025149

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.