Ochratoxin A ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Ochratoxine und ein natürlich auftretendes Toxin, das von verschiedenen Aspergillus- und Penicillium-Arten produziert wird. Die Substanz ist eines der am häufigsten vorkommenden Mykotoxine in Lebensmitteln, die mit diesen Schimmelpilzen kontaminiert sind. Namensgeber ist der Schimmelpilz Aspergillus ochraceus.
Die Exposition von Mensch und Tier mit Ochratoxin A erfolgt in erster Linie durch den Verzehr von unsachgemäß gelagerten Lebensmitteln, insbesondere von Getreide- und Schweinefleischprodukten sowie Kaffee, Weintrauben und getrockneten Weintrauben, auf denen sich Schimmelpilze gebildet haben.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Ochratoxin A
C20H18ClNO6
403,815 (g/mol)
303-47-9
206-143-7
RWQKHEORZBHNRI-BMIGLBTASA-N
Systematischer Name
(R)-N-((5-Chlor-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-1H-benzo[c]pyran-7-yl)carbonyl)-3-phenylalanin
Abkürzung
OTA
Englische Bezeichnung
Ochratoxin A
Ochratoxin A
(R)-N-((5-Chloro-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-1H-benzo[c]pyran-7-yl)carbonyl)-3-phenylalanine
Handelsnamen; Präparate
Antibiotikum 9663
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ochratoxin A:
C20H18ClNO6
Mr = 403,815 g/mol
(R)-N-((5-Chlor-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-1H-benzo[c]pyran-7-yl)carbonyl)-3-phenylalanin
SMILES: C[C@@H]1CC2=C(C=C(C(=C2C(=O)O1)O)C(=O)N[C@@H](CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)Cl
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ochratoxin A. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Ochratoxin A liegt in reiner Form als weißer bis gelblicher, meist pulverförmiger, kristalliner Feststoff vor, der in UV-Licht grüne Fluoreszenz zeigt.
Die Substanz ist instabil gegenüber Licht- und Lufteinwirkung, insbesondere bei hoher Luftfeuchtigkeit - aber stabil stabil in Getreideprodukten; bis zu 35 % überstehen (laut IARC, s.u.) das Autoklavieren über einen Zeitraum von 3 Stunden.
+ Mäßig löslich in organischen Lösungsmitteln..
- Verteilungskoeffizient logPOW = 4,74.
169 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-0pb9-0029600000-3df9e01fa092d0a334d8
splash10-0a4i-0097000000-468ff238992347f02b61
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ochratoxin A - C20H18ClNO6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 58,85707 %
13C: 0,63057 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 18,144 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00045 %
3H: Spuren
1H: 4,4927 %
Chlor
35Cl: 34,96885 u [75,80 %]
36Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
37Cl: 36,9659 u [24,2 %]
35Cl: 6,65431 %
36Cl: Spuren
37Cl: 2,12446 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 3,4555 %
15N: 0,01316 %
Sauerstoff
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 23,71401 %
17O: 0,00912 %
18O: 0,04873 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 403,815 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,476 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 403,0822650036 Da - bezogen auf 12C201H1835Cl14N16O6.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
![Gefahrensymbol GHS06](../bilder/symbole/ghs06.png)
![Gefahrensymbol GHS08](../bilder/symbole/ghs08.png)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H300Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H310
Lebensgefahr bei Hautkontakt.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H350
Kann Krebs erzeugen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.
LD50 (Ratte, oral): 20 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.586.
WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie Sup 7, 56, (1993).
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Ochratoxin A sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 103030.
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ochratoxin A als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Ochratoxin_A.
Letzte Änderung am 06.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Ochratoxin A.php
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