Ochratoxin A

Ochratoxin A ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Ochratoxine und ein natürlich auftretendes Toxin, das von verschiedenen Aspergillus- und Penicillium-Arten produziert wird. Die Substanz ist eines der am häufigsten vorkommenden Mykotoxine in Lebensmitteln, die mit diesen Schimmelpilzen kontaminiert sind. Namensgeber ist der Schimmelpilz Aspergillus ochraceus.

Die Exposition von Mensch und Tier mit Ochratoxin A erfolgt in erster Linie durch den Verzehr von unsachgemäß gelagerten Lebensmitteln, insbesondere von Getreide- und Schweinefleischprodukten sowie Kaffee, Weintrauben und getrockneten Weintrauben, auf denen sich Schimmelpilze gebildet haben.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ochratoxin A

Formel
C₂₀H₁₈ClNO₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
403,815 (g/mol)

CAS-Nummer
303-47-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
206-143-7

InChI Key
RWQKHEORZBHNRI-BMIGLBTASA-N

Systematischer Name
(R)-N-((5-Chlor-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-1H-benzo[c]pyran-7-yl)carbonyl)-3-phenylalanin

Abkürzung
OTA

Englische Bezeichnung
Ochratoxin A
Ochratoxin A
(R)-N-((5-Chloro-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-1H-benzo[c]pyran-7-yl)carbonyl)-3-phenylalanine

Handelsnamen; Präparate
Antibiotikum 9663

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ochratoxin A:

C₂₀H₁₈ClNO₆

M_r = 403,815 g/mol

(R)-N-((5-Chlor-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-1H-benzo[c]pyran-7-yl)carbonyl)-3-phenylalanin
SMILES: C[C@@H]1CC2=C(C=C(C(=C2C(=O)O1)O)C(=O)N[C@@H](CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ochratoxin A. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Ochratoxin A liegt in reiner Form als weißer bis gelblicher, meist pulverförmiger, kristalliner Feststoff vor, der in UV-Licht grüne Fluoreszenz zeigt.

Die Substanz ist instabil gegenüber Licht- und Lufteinwirkung, insbesondere bei hoher Luftfeuchtigkeit - aber stabil stabil in Getreideprodukten; bis zu 35 % überstehen (laut IARC, s.u.) das Autoklavieren über einen Zeitraum von 3 Stunden.

Löslichkeit:
+ Mäßig löslich in organischen Lösungsmitteln..
- Verteilungskoeffizient logPOW = 4,74.

Schmelzpunkt
169 °C

Brechnungsindex
n_D = [α] = -118 ! bei 25 °C (c = 1,1 in Chloroform)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0pb9-0029600000-3df9e01fa092d0a334d8
splash10-0a4i-0097000000-468ff238992347f02b61

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RWQKHEORZBHNRI-BMIGLBTASA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Ly1sEvxJrhA

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0029399

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ochratoxin A - C₂₀H₁₈ClNO₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,85707 %
¹³C: 0,63057 %
¹⁴C: Spuren
59,4876 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00045 %
³H: Spuren
¹H: 4,4927 %
4,4931 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 6,65431 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,12446 %
8,7788 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 3,4555 %
¹⁵N: 0,01316 %
3,4687 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00912 %
¹⁸O: 0,04873 %
¹⁶O: 23,71401 %
23,7718 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 403,815 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,476 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 403,08226499785 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₁₈³⁵Cl¹⁴N¹⁶O₆.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H300
Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H310
Lebensgefahr bei Hautkontakt.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H350
Kann Krebs erzeugen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 20 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.586.

WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie Sup 7, 56, (1993).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Ochratoxin A sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 103030.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 442530ChemSpider:ID 390954Kegg Datenbank:ID C09955UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1779SX6LUYEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7021073NCI Thesaurus:C44427 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ochratoxin A als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.