Phthalid

Phthalid ist eine organisch- chemische Verbindung aus der Gruppe der γ-Lactone, deren molekulare Kernstruktur in einer Vielzahl komplexerer chemischer Verbindungen auftritt, darunter in Farbstoffen wie Phenolphthalein, verschiedenen Fungiziden (Tetrachlorphthalid) und natürlichen Ölen - z. B. als Butylphthalid oder Neocnidilid.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Phthalid

Formel
C₈H₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
134,134 (g/mol)

CAS-Nummer
87-41-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-744-0

InChI Key
WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Benzofuran-1(3H)-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Phthalolacton; 1-Phthalanon

Englische Bezeichnung
Phthalide
3H-2-Benzofuran-1-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Phthalid:

C₈H₆O₂

M_r = 134,134 g/mol

2-Benzofuran-1(3H)-on
SMILES: C1C2=CC=CC=C2C(=O)O1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Phthalid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Phthalid als farbloses bis gelbliches Pulver vor.

Löslichkeit:
- Wenig löslich in Wasser (18,4 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 0,80.

Schmelzpunkt
72 °C

Siedepunkt
290 °C

Dichte
1,1613 g cm^-3

Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,536 bei 99 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a59-5900000000-cb40a9fce63b687c154c
splash10-0udi-9005020400-2d50f7ae6f3cd7691b4b

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1JRs2xwAhA3

NIST IR-Spektrum
Phthalide

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0032469

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Phthalid - C₈H₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,87649 %
¹³C: 0,75934 %
¹⁴C: Spuren
71,6358 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00045 %
³H: Spuren
¹H: 4,50847 %
4,5089 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00915 %
¹⁸O: 0,0489 %
¹⁶O: 23,79728 %
23,8552 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 134,134 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,455 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 134,0367794312 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₆¹⁶O₂.

Synthese, Gewinnung

Phthalid läßt sich durch die Reaktion von Phthalimid und Natriumhydroxid in Anwsenheit von elementarem Zink sowie Kupfersulfat und anschließender Reaktion des Zwischenprodukts mit Chlorwasserstoff synthetisieren.

Duftstoff, Aromastoff

Phthalid findet in bestimmten Bereichen Anwendung als Aromastoff.

Phthalid ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5184 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
10.056

FEMA
4195

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P305 P351 P338

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.586.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Phthalid sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 036560.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6885ChemSpider:ID 6621UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8VV922U86JEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0052594Andere CAS-Nummern:1135443-46-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Phthalid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000154698.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Phthalid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Letzte Änderung am 17.07.2023.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Phthalid.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Synthese, Gewinnung

Duftstoff, Aromastoff

Gefahren-Hinweise GHS