Prunasin

Prunasin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der cyanogenen Glycoside; das Molekül der Substanz besteht aus der Zuckerkomponente D-Glucose, die glykosidisch mit dem Aglycon (R)-Mandelonitril verbunden ist. Das (S)-Isomer wird Sambunigrin, das Racemat Prulaurasin genannt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Prunasin

Formel
C₁₄H₁₇NO₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
295,291 (g/mol)

CAS-Nummer
99-18-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-738-0

InChI Key
ZKSZEJFBGODIJW-GMDXDWKASA-N

Systematischer Name
(2R)-2-Phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitril

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(R)-(β-D-glucopyranosyloxy)phenylacetonitril; (R)-Prunasin; D-Prunasin

INCI-Bezeichnung
PRUNASIN

Englische Bezeichnung
Prunasin
D-Mandelonitrile-β-D-glucoside
(2R)-2-Phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Prunasin:

C₁₄H₁₇NO₆

M_r = 295,291 g/mol

(2R)-2-Phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitril
SMILES: C1=CC=C(C=C1)[C@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Prunasin - C₁₄H₁₇NO₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,34156 %
¹³C: 0,60362 %
¹⁴C: Spuren
56,9452 %H
Wasserstoff17 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 17,136 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00058 %
³H: Spuren
¹H: 5,80251 %
5,8031 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,72546 %
¹⁵N: 0,018 %
4,7435 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01247 %
¹⁸O: 0,06664 %
¹⁶O: 32,42928 %
32,5083 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 295,291 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,386 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 295,10558726565 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₇¹⁴N¹⁶O₆.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 119033ChemSpider:ID 106360Kegg Datenbank:ID C00844ECHA Info Card:100.002.489UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 14W4BPM5FB

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Prunasin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Letzte Änderung am 09.12.2021.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Prunasin.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Externe Informationsquellen

Hersteller, Lieferanten

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Prunasin

Formel
C₁₄H₁₇NO₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
590,582 (g/mol)

CAS-Nummer
99-18-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-738-0

InChI Key
ZKSZEJFBGODIJW-GMDXDWKASA-N

Systematischer Name
(2R)-2-Phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitril

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
D-Mandelonitril-β-D-glucosid

INCI-Bezeichnung
PRUNASIN

Englische Bezeichnung
Prunasin
D-Mandelonitrile-β-D-glucoside
(2R)-2-Phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Prunasin:

C₁₄H₁₇NO₆

M_r = 590,582 g/mol

(2R)-2-Phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitril
SMILES: C1=CC=C(C=C1)[C@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
D68F8yRdSsx

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0034934

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Prunasin - C₁₄H₁₇NO₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 28,17078 %
¹³C: 0,30181 %
¹⁴C: Spuren
28,4726 %H
Wasserstoff17 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 17,136 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00029 %
³H: Spuren
¹H: 2,90125 %
2,9015 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 2,36273 %
¹⁵N: 0,009 %
2,3717 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00623 %
¹⁸O: 0,03332 %
¹⁶O: 16,21464 %
16,2541 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 590,582 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,693 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 295,10558726565 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₇¹⁴N¹⁶O₆.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PRUNASIN

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funkrion als hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 86443.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P201 P301+310 P308+313

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.489.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 119033ChemSpider:ID 106360Kegg Datenbank:ID C00844UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 14W4BPM5FB

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Prunasin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Letzte Änderung am 15.12.2021.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Prunasin.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Kosmetik-Inhaltsstoff

Gefahren-Hinweise GHS

Externe Informationsquellen

Hersteller, Lieferanten