Sambunigrin

Sambunigrin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der cyanogenen Glycoside; das Molekül der Substanz besteht aus der Zuckerkomponente D-Glucose, die glykosidisch mit dem Aglycon (S)-Mandelonitril verbunden ist. Das (R)-Isomer wird Prunasin, das Racemat Prulaurasin genannt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Sambunigrin

Formel
C₁₄H₁₇NO₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
295,291 (g/mol)

CAS-Nummer
99-19-4

InChI Key
ZKSZEJFBGODIJW-YOVYLDAJSA-N

Systematischer Name
(2S)-2-Phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitril

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(S)-Prunasin; L-Prunasin; (S)-(–)-Sambunigrin; L-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid; (S)-O-β-D-Glucopyranosylmandelonitril; (S)-(β-D-Glucopyranosyloxy)phenylacetonitril

Englische Bezeichnung
Sambunigrin
(S)-Prunasin; L-Prunasin
(2S)-2-Phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Sambunigrin:

C₁₄H₁₇NO₆

M_r = 295,291 g/mol

(2S)-2-Phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitril
SMILES: C1=CC=C(C=C1)[C@@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Sambunigrin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (268 g/L bei 25 °C).

Schmelzpunkt
151 °C

Spezifische Drehung [α]
[α]^D = -76,3 in Ethylacetat

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0034981

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sambunigrin - C₁₄H₁₇NO₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,34156 %
¹³C: 0,60362 %
¹⁴C: Spuren
56,9452 %H
Wasserstoff17 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 17,136 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00058 %
³H: Spuren
¹H: 5,80251 %
5,8031 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,72546 %
¹⁵N: 0,018 %
4,7435 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01247 %
¹⁸O: 0,06664 %
¹⁶O: 32,42928 %
32,5083 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 295,291 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,386 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 295,10558726565 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₇¹⁴N¹⁶O₆.

Vorkommen

Sambunigrin kommt in den Blättern, den unreifen Beeren und den Samen der reifen Beeren des schwarzen Holunders (Sambucus nigra), in den Kernen von Äpfeln (sehr geringe Mengen) u. a. vor. In Gegenwart von Wasser zerfällt das Glycosid und gibt die giftige Blausäure frei, die durch Zerkochen der Beeren ihre Wirkung verliert.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 91434ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9UZJ2ZO1HS

Hersteller und Bezugsquellen

Sambunigrin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004096365.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sambunigrin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.