Menü ausblenden
Menü ausblenden   Internetchemie   |     About   |   Kontakt   |   Impressum   |   Datenschutz   |   Sitemap
Menü ausblenden   Chemie Index   |   Chemie-Lexikon   |   Chemikalien   |   Elemente
Menü ausblenden   Geräte + Instrumente   |  
Menü ausblenden   Jobbörse, Stellenangebote   |  
Menü ausblenden   Crowdfunding Chemie   |     Text veröffentlichen
Home und Neuigkeiten
Chemie A - Z
Produkte, Geräte für Labor und Industrie
Chemikalien und chemische Verbindungen
Stellenbörse für Chemie-Jobs
Impressum, Kontakt
Crowdfunding Chemie

 

Ximeninsäure

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Ximeninsäure - auch: Santalbinsäure - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten trans-Omega-7-Fettsäuren, die als außergewöhliches strukturelles Merkmal eine C≡C-Dreifachbindung aufweist. Chemisch handelt es sich um die (11E)-Octadec-11-en-9-insäure, d. h. der Stoff besteht aus einer Kette mit 18 Kohlenstoffatomen, die an Position 11 eine trans-konfigurierte C=C-Doppelbindung und an Position 9 die genannte Dreifachbindung beinhaltet.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ximeninsäure
Formel
C18H30O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
278,436 (g/mol)
CAS-Nummer
557-58-4
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
209-179-1
InChI Key
VENIIVIRETXKSV-BQYQJAHWSA-N

Systematischer Name
(11E)-11-Octadecen-9-insäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Santalbinsäure; Ximenynsäure; Xymenynsäure; FA 18:2-delta-9a,11t; Xymeninsäure

INCI-Bezeichnung
XYMENYNIC ACID

Englische Bezeichnung
Ximenynic acid
Santalbic acid; (E)-Octadec-11-en-9-ynoic acid; Agonandoic acid
(11E)-Octadec-11-en-9-ynoic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ximeninsäure:

 

Ximeninsäure

 

C18H30O2

Mr = 278,436 g/mol

(11E)-11-Octadecen-9-insäure
SMILES: CCCCCC/C=C/C#CCCCCCCCC(=O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ximeninsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Ximeninsäure ist in reinem Zustand ein weißer, häufig pulverförmiger Feststoff, der in Plättchen kristallisiert.

Schmelzpunkt
39–40 °C
Kristallstruktur, Struktur:
Ximeninsäure kristallisiert im triklinen Kristallsystem, Raumgruppe P1, Nr. 1.

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ximeninsäure - C18H30O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
18 Ar = 12,011 u
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 76,82423 %
13C: 0,82306 %
14C: Spuren
77,6473 %H
Wasserstoff
30 Ar = 1,008 u
ΣAr = 30,24 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00109 %
3H: Spuren
1H: 10,85958 %
10,8607 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00441 %
18O: 0,02356 %
16O: 11,46412 %
11,4920 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 278,436 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,591 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 278,224580204 Da - bezogen auf 12C181H3016O2.

 

Vorkommen

Die zweifach ungesättigte trans-Omega-7-Fettsäure (Δ9a,11t) wurde erstmals aus den Samen von Ximenia-Arten (Wilde Olive) bzw. aus Ximenia-Öl isoliert und nach diesen Pflanzen benannt. Der zweite Trivialname - Santalbinsäure - ist auf das Vorkommen des Naturstoffs im Samenöl des Sandelholzbaums (Santalum album, Santalum obtusifolium, Santalum spicatum und andere) zurückzuführen. Die entsprechenden Öle enthalten teilweise recht hohe Mengen an Ximeninsäure.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: XYMENYNIC ACID

Auf Grund der hautpflegenden Eigenschaften ist die Ximeninsäure in einigen kosmetischen Präparaten als weichmachender und hautkonditionierender Zusatzstoff enthalten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 60205.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5312688ChemSpider:ID 83781ECHA Info Card:100.008.346UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier IA0Z48P13W

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ximeninsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Ximenynic_acid.

[1] - S. P. Lightelm, H. M. Schwartz, M. M. von Holdt:
The chemistry of ximenynic acid.
In: Journal of the Chemical Society, (1952), DOI 10.1039/JR9520001088.

[2] - J. R. Vickery, F. B. Whitfield, G. L. Ford, B. H. Kennett:
Ximenynic acid in Santalum obtusifolium seed oil.
In: Journal of the American Oil Chemists´ Society, (1984), DOI 10.1007/BF02542158.

[3] - Kurt Aitzetmüller:
Santalbic acid in the plant kingdom.
In: Plant Systematics and Evolution, (2012), DOI 10.1007/s00606-012-0678-5.

 


Letzte Änderung am 12.04.2024.


© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin

 

 













Akzeptieren

Diese Website verwendet Cookies. Durch die Nutzung dieser Webseite erklären Sie sich damit einverstanden, dass Cookies gesetzt werden. Mehr erfahren