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Ergosterol



Ergosterol bzw. Ergosterin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Klasse der Sterole. Ergosterol tritt in der Natur als Stoffwechselprodukt von Pilzen und bestimmten Bakterien (Mykoplasmen) auf, weshalb es auch den Mycosterinen zugezählt wird - und hier das Hauptsterol darstellt (bei Tieren ist es das Cholesterol). Biochemisch ist es ein Provitamin des Vitamins D2 (Ergocalciferol), d. h. es wird durch den ultravioletten Anteil der Sonnenstrahlung fotochemisch in das Vitamin D2 umgewandelt. Die systematisch chemische Bezeichnung lautet (3β,22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol:

 

Ergostan

 

Die steroide Grundstruktur leitet sich vom Ergostan ab; Ergosterol besitzt drei Doppelbindungen an den 5,6-, 7,8 und 22,23-Positionen sowie eine β-Hydroxy-Gruppe.

Neben der biochemischen Bedeutung wird Ergosterol unter der gleichlautenden INCI-Bezeichnung zum Beispiel künstlich in einigen Kosmetika als Zusatzstoff verwendet; die kosmetische Funktion ist hierbei die Hautpflege.

 

Datenblatt: Ergosterol

Systematischer Name:(3β,22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol Weitere Namen:Ergosterin; 24-Methylcholesta-5,7,22-trien-3β-ol Trivialnamen:Provitamin D2 Abkürzung:ERG INCI-Bezeichnung:Ergosterol Summenformel:C28H44O Molekulargewicht:396,65 Schmelzpunkt:156 - 158 °C Löslich in:Fette, Öle, organischen Lösungsmitteln Unlöslich in:Wasser CAS-Nummer:57-87-4 InChI Key:DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 9XxiHMkokaN Externe Datenbanken:ChemSpider: 392539; PubChem: 444679; Kegg: C01694; ChEBI: 16933; ChEMBL: 1232562

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Ergosterol.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Sandra Hemmers:
Seitenkettenfunktionalisierte Steroide als Inhibitoren der Ergosterol- und Cholesterolbiosynthese.
In: Dissertation Chemie, Universität München, (2012).

 


Kategorie: Naturstoffe

Letzte Änderung am 27.06.2023.


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