10-Hydroxydecansäure

Die 10-Hydroxydecansäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Klasse der Hydroxycarbonsäuren. Das Molekül besteht aus einer linearen Kohlenstoffkette mit zehn C-Atomen, einer endständigen Carboxyl-Gruppe (der Säurefunktion -COOH) sowie einer Hydroxy-Gruppe (-OH) am entgegensetzten Ende (ω).

Als Naturstoff handelt es sich bei der Verbindung um eine gesättigte ω-Hydroxyfettsäure. Sie tritt in Biosystemen häufig als Hydroxylierungsprodukt der Caprinsäure (= Decansäure) auf.

10-Hydroxydecansäure findet sich zu einem geringen Anteil im so genannten Gelee Royale, dem Bienenköniginnenfuttersaft (auch Weiselzellenfuttersaft oder Königinnenfutter), mit dem die Honigbienen ihre Königinnen füttern; Hauptbestandteil hier ist ein ungesättigtes Isomer - die 10-Hydroxy-2-decensäure; ebenfalls im Gelee Royale aufgefunden wurde das 3-Hydroxy-Isomer Myrmicacin.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 10-Hydroxydecansäure:

 

 

C₁₀H₂₀O₃

M_r = 188,267 g/mol
SMILES: C(CCCCC(=O)O)CCCCO

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 10-Hydroxydecansäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Spektroskopische Daten:

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 10-Hydroxydecansäure - C₁₀H₂₀O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 188,267 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,312 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 188,141244501 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₂₀¹⁶O₃.

Verwendung in Kosmetika

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

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Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.015.317.

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Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 10-Hydroxydecansäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: 10-Hydroxydecanoic+acid.

[1] - Adolf Butenandt, Heinz Rembold:
Über den Weiselzellenfuttersaft der Honigbiene.
In: Hoppe-Seylers Zeitschrift für Physiologische Chemie, 308, 284-289, (1957), DOI 10.1515/bchm2.1957.308.1.284.

[2] - F. Benton, A. Kiess:
A Preparation of 10-Hydroxydecanoic Acid.
In: The Journal of Organic Chemistry, (1960), DOI 10.1021/jo01073a616.

Letzte Änderung am 05.07.2023.

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