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Brassidinsäure

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Brassidinsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkensäuren und ein Naturstoff aus der Klasse der einfach-ungesättigten trans-Fettsäuren. Chemisch handelt es sich um die (E)-13-Docosensäure, einer Carbonsäure mit 22 C-Atomen und einer C=C-Doppelbindung an Position 13 mit einer trans-Konfiguration.

Das entsprechende cis-Isomer trägt den Namen Erucasäure und ist chemisch die (Z)-13-Docosensäure. Die Isomerisierung der Erucasäure zur Brassidinsäure gelingt unter anderem durch Erwärmen des cis-Isomers in verdünnter Salpetersäure bis zum Schmelzen, anschließender Behandlung mit Natriumnitrit (Bildung von Salpetriger Säure) und Umkristallisation aus Ethanol [1].

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Brassidinsäure
Formel
C22H42O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
338,576 (g/mol)
CAS-Nummer
506-33-2
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-035-5
InChI Key
DPUOLQHDNGRHBS-MDZDMXLPSA-N

Systematischer Name
(13E)-13-Docosensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
trans-13-Docosensäure; (E)-13-Docosensäure; trans-Erucasäure; trans-Brassidinsäure

Englische Bezeichnung
Brassidic acid
trans-13-Docosenoic acid; (E)-13-Docosenoic acid
(E)-Docos-13-enoic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Brassidinsäure:

 

Brassidinsäure

 

C22H42O2

Mr = 338,576 g/mol

(13E)-13-Docosensäure
SMILES: CCCCCCCC/C=C/CCCCCCCCCCCC(=O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Brassidinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand zeigt sich die Brassidinsäure als weißer, wachsartiger Feststoff, der bei 62 Grad Celsius schmilzt und in Wasser unlöslich ist.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.
Schmelzpunkt
61,9 °C
Dichte
0,8585 g cm-3 bei 57 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 4,74
Brechnungsindex
nD = 1,4472 bei 64 °C
Säurezahl
166
Iodzahl
75

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
qnOAEG6B2i

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Brassidinsäure - C22H42O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
22 Ar = 12,011 u
ΣAr = 264,242 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 77,21783 %
13C: 0,82728 %
14C: Spuren
78,0451 %H
Wasserstoff
42 Ar = 1,008 u
ΣAr = 42,336 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00125 %
3H: Spuren
1H: 12,50288 %
12,5041 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00362 %
18O: 0,01937 %
16O: 9,42779 %
9,4508 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 338,576 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,954 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 338,3184805904 Da - bezogen auf 12C221H4216O2.

 

Vorkommen

Der Trivialname der ω-9-Fettsäure leitet sich vom Senf (Brassica nigra und andere) ab, in dessen Öl die Brassidinsäure als eine der Hauptkomponenten auftritt.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5282772ChemSpider:ID 4445899ECHA Info Card:100.007.305UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier D23G5N92QREPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID601015913NCI Thesaurus:C68326 (Wirkstoff-Beschreibung)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Brassidinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Brassidic_acid.

[1] - G. Rankoff:
Die Umwandlung der Erucasäure in Brassidinsäure durch salpetrige Säure.
In: Journal für Praktische Chemie, (1931), DOI 10.1002/prac.19311310119.

 


Letzte Änderung am 18.04.2024.


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