Cholesterylchlorid

Cholesterylchlorid, auch 3-Chlorocholest-5-en oder 3β-Chlorcholest-5-en genannt, ist eine synthetisch hergestellte organische Verbindung, die chemisch als Organochlor-Derivat des Cholesterins (= Cholesterol) definiert ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cholesterylchlorid

Formel
C₂₇H₄₅Cl

Molekulargewicht, Molekülmasse
405,107 (g/mol)

CAS-Nummer
910-31-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
213-004-4

InChI Key
OTVRYZXVVMZHHW-DPAQBDIFSA-N

Systematischer Name
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Chlor-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3β-Chlorcholest-5-en; 3-Chlorcholest-5-en; 3-Cholesterylchlorid; Cholesterolchlorid; Cholesterinchlorid

INCI-Bezeichnung
CHOLESTERYL CHLORIDE

Englische Bezeichnung
Cholesteryl chloride
3β-Chlorocholest-5-ene
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cholesterylchlorid:

C₂₇H₄₅Cl

M_r = 405,107 g/mol

(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Chlor-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren
SMILES: C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)Cl)C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cholesterylchlorid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand handelt es sich um eine farblose, wasserunlösliche Substanz, die oberhalb von 94 °C schmilzt und aus Alkohol in langen Nadeln kristallisiert.

Löslichkeit:
+ Löslich in Diethylether.
- Unlöslich in Wasser; schwer löslich in Ethanol.

Schmelzpunkt
94 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9ynmUcZD2g0

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cholesterylchlorid - C₂₇H₄₅Cl - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff27 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 324,297 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 79,20363 %
¹³C: 0,84855 %
¹⁴C: Spuren
80,0522 %H
Wasserstoff45 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 45,36 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00112 %
³H: Spuren
¹H: 11,19592 %
11,1970 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 6,63309 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,11769 %
8,7508 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 405,107 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,468 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 404,320979149 Da - bezogen auf ¹²C₂₇¹H₄₅³⁵Cl.

Synthese, Gewinnung

Die Synthese gelingt durch Umsetzung von reinem Cholesterin mit Thionylchlorid oder Phosphorpentachlorid.

Verwendung

Cholesterylchlorid besitzt flüssigkristalline Eigenschaften und kann zusammen mit Cholesterylnonanoat, Cholesterylbenzoat und/oder Cholesteryloleylcarbonat als thermochromes Flüssigkristall-Material verwendet werden.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CHOLESTERYL CHLORIDE

In der EU ist die Substanz als Inhaltsstoff von kosmetischen Produkten in der Funktion als Hauptpflegemittel zugelassen. Die Kennzeichnung erfolgt mit dem INCI-Namen "Cholesteryl Chloride" auf der Liste der Zutaten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32672.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 92850ChemSpider:ID 16498751ECHA Info Card:100.011.823UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 39EHZ05V39EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID90883602

Hersteller und Bezugsquellen

Cholesterylchlorid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000006844021.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cholesterylchlorid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.