Eicosanoyl-5-hydroxytryptamid

Eicosanoyl-5-hydroxytryptamid ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoffe aus der Gruppe der Tryptamin-Derivate.

In einer Studien wurde herausgefunden, dass Eicosanoyl-5-hydroxytryptamid (EHT), das in der wachsartigen Beschichtung der Kaffee-Bohne auftritt, die Gehirne von Mäusen gegen abnorme Proteinansammlung im Zusammenhang mit der Parkinson-Krankheit und der Lewy-Körper-Demenz schützt [1].

Ein weiteres Forschungsergebnis ist, dass Coffein bzw. EHT alleine nicht wirksam sind, sondern nur, wenn sie zusammen verabreicht werden - dann verstärkten sie die Aktivität eines Katalysators, der die Ansammlung schädlicher Proteine ​​im Gehirn verhindert. Dies lässt vermuten, dass die Kombination von EHT und Koffein das Fortschreiten dieser Erkrankungen verlangsamen oder stoppen kann. Gegenwärtige Therapien behandeln nur die Symptome der Parkinson-Krankheit, schützen jedoch nicht vor einer Degeneration des Gehirns [2].

Bezeichnungen und Identifikatoren

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Eicosanoyl-5-hydroxytryptamid:

 

 

C₃₀H₅₀N₂O₂

M_r = 470,742 g/mol

N-[2-(5-hHydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]icosanamid
SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O

Spektroskopische Daten:

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Eicosanoyl-5-hydroxytryptamid - C₃₀H₅₀N₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 470,742 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,124 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 470,3872288565 Da - bezogen auf ¹²C₃₀¹H₅₀¹⁴N₂¹⁶O₂.

Externe Informationsquellen

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Eicosanoyl-5-hydroxytryptamid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Eicosanoyl-5-hydroxytryptamide.

[1] - Kesava Asam, Agnieszka Staniszewski, Hong Zhang, Scott L. Melideo, Adolfo Mazzeo, Michael Voronkov, Kristen L. Huber, Eduardo Perez, Maxwell Stock, Jeffry B. Stock, Ottavio Arancio, Russell E. Nicholls:
Eicosanoyl-5-hydroxytryptamide (EHT) prevents Alzheimer’s disease-related cognitive and electrophysiological impairments in mice exposed to elevated concentrations of oligomeric beta-amyloid.
In: PLOS One, (2017), DOI 10.1371/journal.pone.0189413.

[2] - Run Yan, Jie Zhang, Hye-Jin Park, Eun S. Park, Stephanie Oh, Haiyan Zheng, Eunsung Junn, Michael Voronkov, Jeffry B. Stock, M. Maral Mouradian:
Synergistic neuroprotection by coffee components eicosanoyl-5-hydroxytryptamide and caffeine in models of Parkinson's disease and DLB.
In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, (2018), DOI 10.1073/pnas.1813365115.

Letzte Änderung am 01.08.2024.

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