Nedometinib

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Nedometinib

Formel
C₁₇H₁₆FIN₄O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
470,243 (g/mol)

CAS-Nummer
2252314-46-6

InChI Key
SENAOZROGSYRTD-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-(2-Fluor-4-iodanilino)-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-carboxamid

Englische Bezeichnung
Nedometinib
2-(2-Fluoro-4-iodoanilino)-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide

Handelsnamen; Präparate
NFX-179; MEK-Inhibitor NFX-179

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Nedometinib:

C₁₇H₁₆FIN₄O₃

M_r = 470,2429 g/mol

2-(2-Fluor-4-iodanilino)-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-carboxamid
SMILES: CN1C2=C(C=CC=N2)C(=C1NC3=C(C=C(C=C3)I)F)C(=O)NOCCO

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Nedometinib - C₁₇H₁₆FIN₄O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 42,96134 %
¹³C: 0,46027 %
¹⁴C: Spuren
43,4216 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00034 %
³H: Spuren
¹H: 3,42937 %
3,4297 %F
Fluor1ΣA_r = 18,998403163 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 4,04013 %
4,0401 %I
Iod1ΣA_r = 126,90447 u
¹²⁷I: 126,90447 u [100 %]
¹²⁷I: 26,98701 %
26,9870 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 11,86948 %
¹⁵N: 0,04522 %
11,9147 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00391 %
¹⁸O: 0,02092 %
¹⁶O: 10,18205 %
10,2069 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 470,242873163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,127 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 470,0251135522 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₁₆¹⁹F¹²⁷I¹⁴N₄¹⁶O₃.

Wirkstoff Nedometinib

Internationaler Freiname (INN): Nedometinib. Lateinische Bezeichnung: Nedometinibum.

Nedometinib (NFX-179) ist ein experimenteller Wirkstoff; es handelt sich um einen Inhibitor der mitogenaktivierten Proteinkinasekinase (MAP2K; MAPKK; MEK) mit potenzieller antineoplastischer Aktivität. Nach topischer Verabreichung als Gelformulierung dringt die Substanz in die Dermis der Haut ein, wo sie gezielt MEK angreift, daran bindet und die katalytische Aktivität von MEK hemmt, wodurch die Aktivierung von MEK-abhängigen Effektorproteinen, einschließlich der extrazellulären signalregulierten Kinase (ERK), gehemmt und die Proliferation von Tumorzellen, in denen der RAS/RAF/MEK/ERK-Signalweg überaktiviert ist, gehemmt wird. Die Threonin/Tyrosin-Proteinkinase MEK spielt eine Schlüsselrolle im RAS/RAF/MEK/ERK-Signalweg, der häufig in einer Vielzahl von Tumorzelltypen hochreguliert ist und wichtige zelluläre Aktivitäten wie Zellwachstum, Proliferation, Überleben, Differenzierung und Apoptose reguliert. Der schnelle Abbau von Nedometinib beim Erreichen des systemischen Kreislaufs minimiert Nebenwirkungen, die durch systemische Exposition verursacht werden.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB18102 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C186369 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 146585168ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier K5T4I78IYZ

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Nedometinib als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.