Orludodstat

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Orludodstat

Formel
C₂₁H₁₈ClF₅N₄O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
520,841 (g/mol)

CAS-Nummer
2225819-06-5

InChI Key
KNVJMHHAXCPZHF-JTQLQIEISA-N

Systematischer Name
N-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-ethyl-3-(hydroxymethyl)-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-5-fluor-2-[(2S)-1,1,1-trifluorpropan-2-yl]oxybenzamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
BAY-2402234

Englische Bezeichnung
Orludodstat
N-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-4-[4-ethyl-3-(hydroxymethyl)-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-5-fluoro-2-[(2S)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxybenzamide

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Orludodstat:

C₂₁H₁₈ClF₅N₄O₄

M_r = 520,841 g/mol

N-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-ethyl-3-(hydroxymethyl)-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-5-fluor-2-[(2S)-1,1,1-trifluorpropan-2-yl]oxybenzamid
SMILES: CCN1C(=NN(C1=O)C2=C(C=C(C(=C2)O[C@@H](C)C(F)(F)F)C(=O)NC3=C(C=CC=C3Cl)F)F)CO

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Orludodstat - C₂₁H₁₈ClF₅N₄O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 47,9143 %
¹³C: 0,51333 %
¹⁴C: Spuren
48,4276 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00035 %
³H: Spuren
¹H: 3,48325 %
3,4836 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 5,15918 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 1,64712 %
6,8063 %F
Fluor5 A_r = 18,998403163 u
ΣA_r = 94,992015815 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 18,2382 %
18,2382 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,71639 %
¹⁵N: 0,04082 %
10,7572 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00471 %
¹⁸O: 0,02519 %
¹⁶O: 12,25719 %
12,2871 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 520,841015815 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,92 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 520,0936735876 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₁₈³⁵Cl¹⁹F₅¹⁴N₄¹⁶O₄.

Wirkstoff Orludodstat

Internationaler Freiname (INN): Orludodstat. Lateinische Bezeichnung: Orludodstatum.

Orludodstat (BAY2402234) ist oral verfügbarer Inhibitor der Dihydroorotat-Dehydrogenase (DHODH) mit potenzieller antineoplastischer Aktivität. Nach der Verabreichung zielt der Wirkstoff spezifisch auf DHODH ab, bindet daran und verhindert dessen Aktivierung, wodurch der vierte enzymatische Schritt in der De-novo-Pyrimidin-Synthese verhindert wird. Dies verhindert die Bildung von Uridinmonophosphat (UMP) sowie die DNA-Synthese, Zellteilung und Zellproliferation. Darüber hinaus kommt es zur Produktion reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) was die differnezierte Apoptose in anfälligen Tumorzellen verursacht. DHODH, ein mitochondriales Enzym, katalysiert die Umwandlung von Dihydroorotat (DHO) in Orotat bei der endogenen Synthese von UMP.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C153137 (Wirkstoff-Beschreibung).