Undecansäure

Undecansäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkansäuren. Die n-Carbonsäure ist unverzweigt und gesättigt; das Kohlenstoff-Grundgerüst besteht aus 11 C-Atomen, von denen ein endständiges Kohlenstoff-Atom Teil einer Carboxyl-Gruppe (-COOH) ist, die die Säurefunktion des Molekül darstellt.

Die Salze und Ester der Undecansäure heißen Undecanoate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Undecansäure

Formel
C₁₁H₂₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
186,295 (g/mol)

CAS-Nummer
112-37-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-964-2

InChI Key
ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
n-Undecansäure; Undecylsäure; 1-Undecansäure; Decan-1-carbonsäure; Dekan-1-karbonsäure; Hendecansäure

INCI-Bezeichnung
UNDECANOIC ACID

Englische Bezeichnung
Undecanoic acid
Undecylic acid; Decane-1-carboxylic acid; Hendecanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Undecansäure:

C₁₁H₂₂O₂

M_r = 186,295 g/mol
SMILES: CCCCCCCCCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Undecansäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand und unter Normalbedingungen ist die Undecansäure ein wasserunlöslicher, farbloser bzw. weißer, kristalliner, sich fettig anfühlender Feststoff, der bei etwa 29 Grad Celsius schmilzt.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Chloroform, Ethanol.
- Unlöslich in:Wasser (ca. 50 mg pro Liter bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 4,42.

Schmelzpunkt
28,6 °C

Siedepunkt
284 °C

Flammpunkt
110 °C

Dichte
0,891 g cm^-3 bei 20 °C

0,8508 g cm^-3 bei 80 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,95

Brechnungsindex
n_D = 1,4355 bei 30 °C

n_D = 1,4294 bei 45 °C

Säurezahl
301

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0706-9000000000-d7f6a00a2bcfd58539f5
splash10-0159-2910000000-722a87fa01fa27b58b07
splash10-000i-0900000000-7ae92a2b617b515f9494
splash10-000i-0900000000-0fabd46bd1eaa73e5af0
splash10-000i-0900000000-fca225c5971e85f0f121
splash10-03di-0090000000-2dadd8baad50427686a7

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CnQNBmkBmg0

NIST IR-Spektrum
Undecanoic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000947

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Undecansäure - C₁₁H₂₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff11 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 132,121 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,16856 %
¹³C: 0,75176 %
¹⁴C: Spuren
70,9203 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00119 %
³H: Spuren
¹H: 11,90251 %
11,9037 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00659 %
¹⁸O: 0,03521 %
¹⁶O: 17,13425 %
17,1760 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 186,295 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,368 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 186,1619799464 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₂₂¹⁶O₂.

Vorkommen

Als Naturstoff wird die n-Undecansäure den gesättigten Fettsäuren zugeordnet. Fettsäure-Code (Lipidzahl): C11:0, Säurezahl 301.

Verwendung

Als Chemikalie dient die n-Alkansäure zur Synthese weiterer Verbindungen, wie zum Beispiel die als Duftstoffe eingesetzten Undecansäuremethylester und -ethylester.

Undecansäure pilztötende Eigenschaften und wird in Mitteln zur Behandlung von Fusspilz und Tinea corpori (Dermatophytose) eingesetzt.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: UNDECANOIC ACID

Undecansäure findet unter anderem in kosmetischen Artikeln in der Funktion als emulgierender, reinigender, geruchsmaskierender, oberflächenaktiver oder die Talgproduktion der Haut hemmender Inhaltsstoff Verwendung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 80491.

Duftstoff, Aromastoff

Duft- und Aromastoff. FEMA-Geschmacksprofil: Ölig.

Undecansäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4264 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.042

JECFA
108

FEMA
3245

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.604.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8180ChemSpider:ID 7888Kegg Datenbank:ID C17715UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 138ON3IIQGEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8021690NCI Thesaurus:C152801 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Undecansäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.