12-Hydroxystearinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren bzw. eine gesättigte Fettsäuren mit einer zusätzlichen Hydroxy-Gruppe an Position C-12.
Bezeichnungen und Identifikatoren
12-Hydroxystearinsäure
C18H36O3
300,483 (g/mol)
106-14-9
203-366-1
ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
12-Hydroxyoctadecansäure
Abkürzung
12-HSA
INCI-Bezeichnung
HYDROXYSTEARIC ACID
Englische Bezeichnung
12-Hydroxystearic acid
12-Hydroxyoctadecanoic acid
Handelsnamen; Präparate
Cerit Fac 3; Harwax A; Hydrofol acid 200; Loxiol G 21; KOW
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 12-Hydroxystearinsäure:
C18H36O3
Mr = 300,483 g/mol
12-Hydroxyoctadecansäure
SMILES: CCCCCCC(CCCCCCCCCCC(=O)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 12-Hydroxystearinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Reine 12-Hydroxystearinsäure liegt als weiße, meist pulverförmige Substanz vor.
+ Löslich in Chloroform, Diethylether, Ethanol.
- Unlöslich in Wasser (<: 0,001 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 6,41.
75 - 78 °C
265 °C
1,01 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 4,75
0 Pa @ 20 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-0a4i-9000000000-48afa6d7de315aceac04
splash10-03di-1900000000-38b6fc1c26bace4013cb
splash10-0002-0090000000-79c227f94b56d04fb9a1
splash10-0002-0090000000-2b5c07b8d1ea77ab1507
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 12-Hydroxystearinsäure - C18H36O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 71,18749 %
13C: 0,76267 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 36,288 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00121 %
3H: Spuren
1H: 12,07535 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00613 %
18O: 0,03275 %
16O: 15,93447 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 300,483 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,328 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 300,2664450162 Da - bezogen auf 12C181H3616O3.
Synthese, Gewinnung
Die Hydroxystearinsäure wird industriell aus Rizinusöl bzw. aus der daraus gewonnenen Ricinolsäure hergestellt. Das Ausgangsprodukt wird dazu katalytisch hydriert.
Die chemische Synthese geht vom 2-Hexylcyclododecanon aus, das mit einer Mischung aus Peressigsäure und Permaleinsäure in Dichlormethan oxidiert wird. Dadurch entsteht das Lacton der 12-Hydroxystearinsäure, dessen alkalische Hydrolyse schließlich zum gewünschten Produkt führt.
In der EU werden jährliche mehrere Zehntausend Tonnen der Verbindung synthetisiert bzw. verarbeitet.
Verwendung
Die 12-Hydroxystearinsäure - kurz: 12-HSA - ist ein Gel-Bildner mit besonderen Eigenschaften und eine Substanz, die in vielen Bereichen eingesetzt wird: Hierzu gehören die Herstellung von Oleo-Gelen [1], die Synthese wichtiger Chemikalien für die Oleochemie und die Produktion von Arzneimitteln, 12-Hydroxystearate etc.
Besonderheit ist die Fähigkeit der 12-HSA zur Selbstorganisation, die verschiedene interessante Anwendungsmöglichkeiten veröffnen: So könnte die Substanz zum Beispiel für die Entwicklung reaktionsfähiger wässriger Schäume eingesetzt werden - oder auch zur Herstellung gelierter komplexer Flüssigkeiten, von Arzneimittelabgabesystemen, Hydrogelen, Xerogelen und Aerogelen [2].
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: HYDROXYSTEARIC ACID
Die 12-Hydroxystearinsäure ist als Hautschutzmittel bzw. zur Hautkonditionierung und -reinigung in kosmetischen Produkten zugelassen.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34555.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.061.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 12-Hydroxystearinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: 12-Hydroxystearic+acid.
[1] - Michael A. Rogers:
12-Hydroxystearic Acid Oleogels.
In: Edible Oleogels, (2018), DOI 10.1016/B978-0-12-814270-7.00004-6.
[2] - Anne-Laure Fameau, Michael A. Rogers:
The curious case of 12-hydroxystearic acid - the Dr. Jekyll & Mr. Hyde of molecular gelators.
In: Current Opinion in Colloid & Interface Science, (2020), DOI 10.1016/j.cocis.2019.12.006.
[3] - Maëva Almeida et al.:
Aqueous Binary Mixtures of Stearic Acid and Its Hydroxylated Counterpart 12-Hydroxystearic Acid: Cascade of Morphological Transitions at Room Temperature.
In: Molecules, (2023), DOI 10.3390/molecules28114336.
Letzte Änderung am 08.07.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/12-Hydroxystearinsäure.php
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