Aspartam

Aspartam ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Dipeptide bzw. der Dipeptidmethylester. Die beteiligen natürlichen Aminosäuren sind L-Asparaginsäure und L-Phenylalanin; letztere ist mit einer Methyl-Gruppe verestert: H-Asp-Phe-OMe.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Aspartam

Formel
C₁₄H₁₈N₂O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
294,307 (g/mol)

CAS-Nummer
22839-47-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
245-261-3

InChI Key
IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N

Systematischer Name
(3S)-3-Amino-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
L-α-Aspartyl-L-Phenylalanin-methylester; N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanin-methylester

Abkürzung
H-Asp-Phe-OMe

INCI-Bezeichnung
ASPARTAME

Englische Bezeichnung
Aspartame
L-alpha-Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
(3S)-3-Amino-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid

Handelsnamen; Präparate
Nutrasweet; Canderel; Asp-phe-ome; Aminosweet; Equal

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Aspartam:

C₁₄H₁₈N₂O₅

M_r = 294,307 g/mol

(3S)-3-Amino-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutansäure
SMILES: COC(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(=O)[C@H](CC(=O)O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Aspartam. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Aspartam liegt als weißes, geruchloses, kristallines Pulver vor, das sehr süß schmeckt. Die Substanz kristallisiert in Form farbloser Kristallnadeln aus Wasser.

In Gegenwart von Feuchtigkeit hydrolysiert Aspartam zu L-Aspartyl-L-phenylalanin, 3-Benzyl-6-carboxymethyl-2,5-diketopiperazin, β-L-Aspartyl-L-Phenylalaninmethylester (beta-Aspartam) u. a. unter Verlust der Süßkraft. Gleichzeitig ist der Süßstoff thermisch instabil, insbesondere bei längerer Hitzeeinwirkung.

Unter stark sauren oder alkalischen Bedingungen kann Aspartam durch Hydrolyse Methanol freisetzen.

Löslichkeit:
- Schlecht löslich in Wasser (20 g/L bei 25 °C, pH 2,2 / 13,5 g/L bei 25 °C, pH 5,2), Ethanol; besser löslich in sauren Lösungen und heißem Wasser; sehr schwer löslich in Chloroform; praktisch unlöslich in fetten Ölen.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,07.

Schmelzpunkt
246,5 °C

Zersetzungstemperatur
196 °C

Dichte
1,347 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,96 (COOH)

pK_2s = 7,3 (Amin)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00ns-0690000000-e92f66ca1ae82b0ccd81
splash10-00di-2900000000-8eec324eec1e64466b1c
splash10-00e9-0930000000-d8dbb5a34c019dc70708
splash10-004i-0090000000-0fc6c23eed85946f7746

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4ILh0SIOYUu

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001894

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Aspartam - C₁₄H₁₈N₂O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,52994 %
¹³C: 0,60564 %
¹⁴C: Spuren
57,1356 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00062 %
³H: Spuren
¹H: 6,16437 %
6,1650 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,48251 %
¹⁵N: 0,03612 %
9,5186 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 27,11475 %
¹⁷O: 0,01042 %
¹⁸O: 0,05572 %
27,1808 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 294,307 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,398 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 294,1215716876 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₈¹⁴N₂¹⁶O₅.

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E951

Aspartam ist ein weit verbreiteter, synthetisch hergestellter Süßstoff in Lebensmittel-Produkten, der etwa 200-mal süßer als Saccharose ist. Erlaubte Tagedosis in der EU: 40 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.

Ein Konkurrenz-Produkt ist die Sucralose, die im Gegensatz zu Aspartam nach dem Erhitzen die Süße behält und mindestens doppelt so lange haltbar ist.

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3293.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ASPARTAME

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als aromatisierende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32015.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 134601ChemSpider:ID 118630Kegg Datenbank:ID C11045ECHA Info Card:100.041.132UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Z0H242BBR1EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0020107NCI Thesaurus:C76513 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:2223850 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:53906-69-7; 7421-84-3; 172964-81-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Aspartam als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.