Capronsäure

Capronsäure ist der Trivialname einer organischen Verbindung, die chemisch den Alkansäuren und als Naturstoffe den gesättigten Fettsäuren (C6:0) zugeordnet wird. Das Molekül besteht aus einer Kette mit sechs Kohlenstoff-Atomen und einer endständigen Säure-Funktion, der Carboxyl-Gruppe -COOH; die systematische Bezeichnung der Substanz lautet n-Hexansäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Capronsäure

Formel
C₆H₁₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
116,16 (g/mol)

CAS-Nummer
142-62-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-550-7

InChI Key
FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Hexansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
n-Hexansäure; Pentancarbonsäure; Butylessigsäure; Ziegensäure; Käsesäure

INCI-Bezeichnung
CAPROIC ACID

Englische Bezeichnung
Caproic Acid
n-Hexanoic acid; Hexoic acid; Hexylic acid; Butylacetic acid; Pentylformic acid
Hexanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Capronsäure:

C₆H₁₂O₂

M_r = 116,16 g/mol

Hexansäure
SMILES: CCCCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Capronsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand und unter Normalbedingungen zeigt sich die n-Hexansäure als farblose bis schwach gelbliche, ölige, sehr wenig wasserlösliche Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 4 Grad Celsius. Charakteristisch ist der stechende und unangenehme, Schweiß-artige Geruch, der an Ziegen (lateinisch: capra) erinnert und zur Wahl des Trivialnamens Capronsäure - früher auch Ziegensäure - führte.

Löslichkeit:
- Schlecht löslich in Wasser (8,91 g·l-1 bei 15 °C; 10,3 g/L bei 25 °C).
+ Löslich in Alkohol, Ether.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,92 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
-3,9 °C

Siedepunkt
205,8 °C

Flammpunkt
104 °C

Zündtemperatur
380 °C

Dichte
0,929 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,849 bei 20 °C

Dampfdruck
5,8 Pa bei 20 °C

Viskosität
3,2 mPa s bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4170 bei 20 °C

Kritische Punkte
T_c = 389 °C
p_c = 3,2 MPa

Dipolmoment
1,13 bei 25 °C

Permittivität
ε = 2,600 bei 20 °C
(Dielektrizitätskonstante)

Magnetische Suszeptibilität χ
-78,55 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03di-9000000000-f4bf00b677d90d54ba69
splash10-00yi-3900000000-8d7942410dfae70c7c9d
splash10-014i-0900000000-f5b00c5e9d90d801ab16
splash10-014i-0900000000-5013166dd3b692762812

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3JrFFcFwgRv

NIST IR-Spektrum
Caproic Acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000535

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Capronsäure - C₆H₁₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 61,38266 %
¹³C: 0,65763 %
¹⁴C: Spuren
62,0403 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00104 %
³H: Spuren
¹H: 10,41218 %
10,4132 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01056 %
¹⁸O: 0,05647 %
¹⁶O: 27,47955 %
27,5465 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 116,16 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,609 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 116,0837296244 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₁₂¹⁶O₂.

Vorkommen

Als gesättigte Fettsäure und damit häufig zusammen mit anderen Fettsäuren mit Glycerol (Glyceride) verestert tritt die Capronsäure als Bestandteil verschiedener Fette auf, wie zum Beispiel in der Ziegenmilch und daraus gewonnenen Produkten, aber in geringen Mengen auch als Bestandteil anderer tierische Fette wie Kuhmilch, Käse sowie in Kokosöl, Vanille und vielen Pflanzen.

Freie Capronsäure tritt insbesondere bei Zersetzungsprozessen auf und ist dann - neben anderen Substanzen, wie zum Beispiel Buttersäure, Aminen etc. - für den üblen Geruch verantwortlich. Andere Quellen sind verschiedene Gärprozesse.

Synthese, Gewinnung

In der Vergangenheit wurde Capronsäure neben anderen Fettsäuren aus geeigneten Fetten gewonnen, häufig durch chemische Reaktion (Ozonolyse) aus ungesättigt Fettsäuren wie der Ölsäure.

Industrielle Synthese-Verfahren nutzen als Ausgangsstoffe Hexan-1-ol oder Cyclohexanol aus der Erdölverarbeitung, die mittels oxidativer Verfahren zu n-Hexansäure umgewandelt werden.

In der EU werden jährlich einige Tausend Tonnen Capronsäure produziert bzw. verarbeitet.

Verwendung

Capronsäure dient überwiegend der Synthese verschiedener Chemikalien, vor allem von Capronsäure-Estern (Capronate bzw. n-Hexanoate), die wiederum als künstliche, fruchtige Aroma- und Duftstoffe eingesetzt werden. Andere Produkte sind Hexylphenole und Hexyl-Derivate.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CAPROIC ACID

In der EU ist Capronsäure als Inhaltsstoff für kosmetische Produkte zugelassen und dient hier als oberflächenaktiver, reinigender, emulgierender und geruchsmaskierender Zusatz.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74804.

Duftstoff, Aromastoff

Duft- und Aromastoff.

Capronsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4234 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.009

JECFA
93

FEMA
2559

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.

LD50 (Ratte, oral): 3000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.046.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1167 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Capronsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 028160.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2829.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8892ChemSpider:ID 8552Kegg Datenbank:ID C01585UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1F8SN134MXEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7021607NCI Thesaurus:C68330 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:773837 (Referenznummer)Gmelin Referenz:185066Andere CAS-Nummern:53896-26-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Capronsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.