Capronsäure ist der Trivialname einer organischen Verbindung, die chemisch den Alkansäuren und als Naturstoffe den gesättigten Fettsäuren (C6:0) zugeordnet wird. Das Molekül besteht aus einer Kette mit sechs Kohlenstoff-Atomen und einer endständigen Säure-Funktion, der Carboxyl-Gruppe -COOH; die systematische Bezeichnung der Substanz lautet n-Hexansäure.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Capronsäure
C6H12O2
116,16 (g/mol)
142-62-1
205-550-7
FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Hexansäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
n-Hexansäure; Pentancarbonsäure; Butylessigsäure; Ziegensäure; Käsesäure
INCI-Bezeichnung
CAPROIC ACID
Englische Bezeichnung
Caproic Acid
n-Hexanoic acid; Hexoic acid; Hexylic acid; Butylacetic acid; Pentylformic acid
Hexanoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Capronsäure:
C6H12O2
Mr = 116,16 g/mol
Hexansäure
SMILES: CCCCCC(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Capronsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand und unter Normalbedingungen zeigt sich die n-Hexansäure als farblose bis schwach gelbliche, ölige, sehr wenig wasserlösliche Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 4 Grad Celsius. Charakteristisch ist der stechende und unangenehme, Schweiß-artige Geruch, der an Ziegen (lateinisch: capra) erinnert und zur Wahl des Trivialnamens Capronsäure - früher auch Ziegensäure - führte.
- Schlecht löslich in Wasser (8,91 g·l-1 bei 15 °C; 10,3 g/L bei 25 °C).
+ Löslich in Alkohol, Ether.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,92 bei 25 °C.
-3,9 °C
205,8 °C
104 °C
380 °C
0,929 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 4,849 bei 20 °C
5,8 Pa bei 20 °C
3,2 mPa s bei 20 °C
nD = 1,4170 bei 20 °C
Tc = 389 °C
pc = 3,2 MPa
1,13 bei 25 °C
ε = 2,600 bei 20 °C
(Dielektrizitätskonstante)
-78,55 × 10-6 cm3 mol-1
Spektroskopische Daten:
splash10-03di-9000000000-f4bf00b677d90d54ba69
splash10-00yi-3900000000-8d7942410dfae70c7c9d
splash10-014i-0900000000-f5b00c5e9d90d801ab16
splash10-014i-0900000000-5013166dd3b692762812
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Capronsäure - C6H12O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 61,38266 %
13C: 0,65763 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 12,096 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00104 %
3H: Spuren
1H: 10,41218 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,01056 %
18O: 0,05647 %
16O: 27,47955 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 116,16 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,609 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.
Monoisotopische Masse: 116,0837296244 Da - bezogen auf 12C61H1216O2.
Vorkommen
Als gesättigte Fettsäure und damit häufig zusammen mit anderen Fettsäuren mit Glycerol (Glyceride) verestert tritt die Capronsäure als Bestandteil verschiedener Fette auf, wie zum Beispiel in der Ziegenmilch und daraus gewonnenen Produkten, aber in geringen Mengen auch als Bestandteil anderer tierische Fette wie Kuhmilch, Käse sowie in Kokosöl, Vanille und vielen Pflanzen.
Freie Capronsäure tritt insbesondere bei Zersetzungsprozessen auf und ist dann - neben anderen Substanzen, wie zum Beispiel Buttersäure, Aminen etc. - für den üblen Geruch verantwortlich. Andere Quellen sind verschiedene Gärprozesse.
Synthese, Gewinnung
In der Vergangenheit wurde Capronsäure neben anderen Fettsäuren aus geeigneten Fetten gewonnen, häufig durch chemische Reaktion (Ozonolyse) aus ungesättigt Fettsäuren wie der Ölsäure.
Industrielle Synthese-Verfahren nutzen als Ausgangsstoffe Hexan-1-ol oder Cyclohexanol aus der Erdölverarbeitung, die mittels oxidativer Verfahren zu n-Hexansäure umgewandelt werden.
In der EU werden jährlich einige Tausend Tonnen Capronsäure produziert bzw. verarbeitet.
Verwendung
Capronsäure dient überwiegend der Synthese verschiedener Chemikalien, vor allem von Capronsäure-Estern (Capronate bzw. n-Hexanoate), die wiederum als künstliche, fruchtige Aroma- und Duftstoffe eingesetzt werden. Andere Produkte sind Hexylphenole und Hexyl-Derivate.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: CAPROIC ACID
In der EU ist Capronsäure als Inhaltsstoff für kosmetische Produkte zugelassen und dient hier als oberflächenaktiver, reinigender, emulgierender und geruchsmaskierender Zusatz.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74804.
Duftstoff, Aromastoff
Duft- und Aromastoff.
Capronsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4234 (EU Food Flavourings Database)
08.009
93
2559
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H314Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
LD50 (Ratte, oral): 3000 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.046.
Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1167 [englisch].
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Capronsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 028160.
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2829.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Capronsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Caproic_Acid.
Letzte Änderung am 18.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Capronsäure.php
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin