Empagliflozin ist eine organisch-chemische Substanz mit sechs chiralen Zentren, von denen vier in der Sorbitol-Zuckereinheit (Sorbit; D-Glucitol) lokalisiert sind; die Stereozentren zur Chlorphenyl- und zur Tetrahydrofuran-Funktion zeigen eine S-Konfiguration.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Empagliflozin
C23H27ClO7
450,912 (g/mol)
864070-44-0
620-176-8
OBWASQILIWPZMG-QZMOQZSNSA-N
Systematischer Name
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-Chlor-3-[[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxan-3,4,5-triol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(1S)-1,5-Anhydro-1-C-{4-chlor-3-[(4-{[(3S)-oxolan-3-yl]oxy}phenyl)methyl]phenyl}-D-glucitol
Englische Bezeichnung
Empagliflozin
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-Chloro-3-[[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
Handelsnamen; Präparate
BI-10773; Jardiance
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Empagliflozin:
C23H27ClO7
Mr = 450,912 g/mol
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-Chlor-3-[[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxan-3,4,5-triol
SMILES: C1COC[C@H]1OC2=CC=C(C=C2)CC3=C(C=CC(=C3)[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)Cl
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Empagliflozin - C23H27ClO7 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 276,253 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 60,61598 %
13C: 0,64941 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 27,216 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,0006 %
3H: Spuren
1H: 6,03516 %
Chlor
35Cl: 34,96885 u [75,80 %]
36Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
37Cl: 36,9659 u [24,2 %]
35Cl: 5,95928 %
36Cl: Spuren
37Cl: 1,90257 %
Sauerstoff
ΣAr = 111,993 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00952 %
18O: 0,05092 %
16O: 24,77664 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 450,912 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,218 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 450,1445309024 Da - bezogen auf 12C231H2735Cl16O7.
Wirkstoff Empagliflozin
Internationaler Freiname (INN): Empagliflozin. Lateinische Bezeichnung: Empagliflozinum.
ATC-Code:A10BD19
A10BD20
A10BD27
A10BK03
Empagliflozin ist ein seit 2014 unter dem Handelsnamen Jardiance zugelassener Wirkstoff für Erwachsene, die an Diabetes mellitus Typ 2 erkrankt sind, bei denen eine Ernährungsumstellung sowie Bewegung zur Blutzuckerkontrolle nicht ausreichen und die Metformin nicht vertragen. Die ebenfalls blutdrucksenkend wirkende Verbindung hemmt den für die Reabsorption von Glucose in der Niere zuständigen Natrium-Glucose-Cotransporter 2 (SGLT2; (IC50 = 3,1 nM). Entwickelt wurde das Medikament von den Firmen Boehringer Ingelheim und Eli Lilly.
Nach oraler Verabreichung hemmt der Wirkstoff selektiv und wirksam SGLT2 in den Nieren und unterdrückt dadurch die Rückresorption von Glucose im proximalen Tubulus. Die Hemmung von SGLT2 erhöht die Glukoseausscheidung im Urin durch die Nieren, was zu einer insulinunabhängigen Senkung des Plasmaglukosespiegels führt. Die Hemmung von SGLT2 in den Nieren unterdrückt auch die renale Rückresorption von 1,5-Anhydro-D-glucitol (1,5-AG). Dies senkt die Serumspiegel von 1,5-AG und des neutrophilen 1,5-Anhydroglucitol-6-phosphat (1,5-AG6P), was Neutropenie und neutrophile Dysfunktion bei Patienten mit Glykogenspeicherkrankheit Typ Ib (GSD Ib) verbessern kann. SGLT2, ein Transportprotein, das ausschließlich in den proximalen Nierentubuli exprimiert wird, vermittelt etwa 90 % der renalen Glukoserückresorption aus der Tubulusflüssigkeit.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB09038 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C158136 (Wirkstoff-Beschreibung).
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H362
Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.122.058.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Empagliflozin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Empagliflozin.
[1] - R. Grempler, L. Thomas, M. Eckhardt, F. Himmelsbach, A. Sauer, D. E. Sharp, R. A. Bakker, M. Mark, T. Klein und P. Eickelmann:
Empagliflozin, a novel selective sodium glucose cotransporter-2 (SGLT-2) inhibitor: characterisation and comparison with other SGLT-2 inhibitors.
In: Diabetes, Obesity and Metabolis, (2012), DOI 10.1111/j.1463-1326.2011.01517.x.
[2] - James E. Frampton:
Empagliflozin: A Review in Type 2 Diabetes.
In: Drugs, (2018), DOI 10.1007/s40265-018-0937-z.
[3] - James E. Frampton:
Empagliflozin: A Review in Symptomatic Chronic Heart Failure.
In: Drugs, (2022), DOI 10.1007/s40265-022-01778-0.
Letzte Änderung am 01.08.2024.
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