Sorbinsäure

Sorbinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäuren. Das Molekül weist zwei trans-C=C-Doppelbindungen aus den Position 2 und 4 auf. Das Anion wird als Sorbat-Anion bezeichnet, die Salze und Ester der Sorbinsäure heissen Sorbate. Die freie Säure und die wasserlöslichen Salze sind häufig eingesetzte Konservierungsstoffe.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Sorbinsäure

Formel
C₆H₈O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
112,128 (g/mol)

CAS-Nummer
110-44-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-768-7

InChI Key
WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N

Systematischer Name
(2E,4E)-Hexa-2,4-diensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
trans,trans-2,4-Hexadiensäure

INCI-Bezeichnung
Sorbic Acid

Englische Bezeichnung
Sorbic acid
(2E,4E)-2,4-Hexadienoic acid; (E,E)-1,3-Pentadiene-1-carboxylic acid; Hexa-2,4-dienoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Sorbinsäure:

C₆H₈O₂

M_r = 112,128 g/mol

(2E,4E)-Hexa-2,4-diensäure
SMILES: C/C=C/C=C/C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Sorbinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt die Sorbinsäure als weißer bzw. farbloser Feststoff (Pulver oder Kristalle) vor, der in Wasser schwer löslich ist, leicht sublimiert und einen sauren Geschmack aufweist. Die Säure kristallisiert aus Alkohol in Form von Nadeln.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether, Essigsäure (Eisessig), Aceton, Toluol.
- Kaum löslich in Wasser (1,56 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,32 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
134,1 °C

Siedepunkt
228 °C

Flammpunkt
127 °C

Zündtemperatur
415 °C

Dichte
1,2 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,76 bei 25 °C

pK_2s = 4,65 bei 20 °C

Dampfdruck
0,018 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03di-2900000000-d4eb42b36810ed470695
splash10-00kb-9000000000-ce79d57f270a523ab0a5hmdb

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
KiBYQ4bZs2h

NIST IR-Spektrum
Sorbic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0029581

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sorbinsäure - C₆H₈O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 63,58992 %
¹³C: 0,68127 %
¹⁴C: Spuren
64,2712 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00072 %
³H: Spuren
¹H: 7,19106 %
7,1918 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01094 %
¹⁸O: 0,0585 %
¹⁶O: 28,46768 %
28,5370 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 112,128 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,918 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 112,0524294956 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₈¹⁶O₂.

Vorkommen

Sorbinsäure wurde erstmals 1859 durch Destillation des Öls (Sorbinöl) aus den Beeren der Eberesche (Vogelbeere, Sorbus aucuparia) durch A. W. von Hofmann isoliert. Er fand zunächst die Parasorbinsäure - ein Lactone der Sorbinsäure -, das durch Hydrolyse in die Sorbinsäure umgewandelt wird. Die antimikrobielle Aktivität der Substanz wurde in den späten 1930er und den 1940er Jahren entdeckt und anschließend in dieser Funktion vermarktet. Ab den 1980er Jahren wurden die Sorbinsäure und ihre Salze - die Sorbate - als Inhibitoren von Clostridium botulinum in Fleischprodukten verwendet, vor allem um den Einsatz von Nitriten zu vermindern, die krebserregende Nitrosamine produzieren können.

Synthese, Gewinnung

Der traditionelle Weg zur Synthese der Sorbinsäure beinhaltet die Kondensation von Malonsäure oder trans-2-Butenal in Gegenwart von Pyridin. Eine andere Methode ist die Herstellung aus den isomeren Hexadiensäuren, die über eine nickelkatalysierte Reaktion von Allylchlorid, Acetylen und Kohlenmonoxid das Produkt ergeben. Derzeitige industrielle Methode ist die Reaktion von Crotonaldehyd (Butenal) und einem Keten.

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: EE200

Sorbinsäure ist in der EU als Konservierungsstoff für Lebensmittel zugelassen, auch in Kombinationen mit anderen dieser Substanzen. Es gelten eine Vielzahl von Höchstmengenbegrenzungen für verschiedene Arten von Lebensmittel. Diese sind im Einzelnen in der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 über Lebensmittelzusatzstoffe aufgeführt.

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3027.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Sorbic Acid

Die Sorbinsäure ist in der EU als Duftstoff sowie als Konservierungsstoff in Kosmetika und Körperpflegemitteln zugelassen. Es gilt jedoch eine Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung von 0,6 %.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 38173.

Duftstoff, Aromastoff

Zugelassen als Duft- und Aromastoff; die Substanz wird hier häufig als (E,E)-Hexa-2,4-diensäure bezeichnet.

Sorbinsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4304 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.085

JECFA
1176

FEMA
3921

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Ratte, oral): 7360 mg/kg. LD50 (Maus, oral): 3200 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.427.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 643460ChemSpider:ID 558605UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier X045WJ989BEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3021277

Hersteller und Bezugsquellen

Sorbinsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001558385.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sorbinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.