Ethylcyanacrylat

Ethylcyanacrylat ist eine künstlich hergestellte, organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyanacrylate (Ester der Cyanacrylsäure), die hauptsächlich als so genannter Sekundenkleber (Cyanoacrylatklebstoffe) in vielen Bereichen von Haushalt und Industrie zu finden ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ethylcyanacrylat

Formel
C₆H₇NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
125,127 (g/mol)

CAS-Nummer
7085-85-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
230-391-5

InChI Key
FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Ethyl-2-cyanoacrylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Ethylcyanoacrylat; ECA; 2-Cyan-2-propensäureethylester; 2-Cyanacrylsäureethylester; Ethyl-2-cyanprop-2-enoat; Ethyl-α-cyanoacrylat

Abkürzung
ECA

INCI-Bezeichnung
ETHYL CYANOACRYLATE

Englische Bezeichnung
Ethyl cyanoacrylate
Ethyl 2-cyanoprop-2-enoate; Ethyl alpha-cyanoacrylate; 2-Cyano 2-propenoic acid ethyl ester
Ethyl 2-cyanoprop-2-enoate

Handelsnamen; Präparate
Sekundenkleber; Evobond; Masterglue; Crazy glue; Cyano-Veneer; Cyacrin; Cemedine 3000rs; Krazy glue; Permabond 105; Permabond 200; Super glue; Pro grip 4000

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ethylcyanacrylat:

C₆H₇NO₂

M_r = 125,127 g/mol

Ethyl-2-cyanoacrylat
SMILES: CCOC(=O)C(=C)C#N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ethylcyanacrylat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand und unter Standardbedingungen ist Ethylcyanacrylat eine farblose, klare Flüssigkeit niedriger Viskosität, die einen leicht süßlichen, esteratigen sowie leicht reizenden Geruch aufweist. Beim Erhitzen bis zur Zersetzung können schädliche Stickoxide, Cyanwasserstoff und Kohlenstoffoxide entstehen.

Die Wirkung des Ethylcyanacrylats als Klebstoff beruht auf der spontanen Polymerisation der Substanz zu Poly(ethyl 2-cyanacrylate), PECA, wenn sie mit Wasser - auch in Form von Luftfeuchtigkeit - oder anderen Substanzen wie Alkohol, Aminen und Alkalien zusammenkommt. Das Polymer hat folgende Struktur:

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Nitromethan, Methylenchlorid (Dichlormethan), Methylethylketon, Dimethylformamid (DMF), Toluol.
- Unlöslich in Wasser (als Polymer 0,024 mg/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 0,776 bei 22 °C.

Schmelzpunkt
-31 °C

Siedepunkt
214 °C
3 mmHg: 55 °C

Flammpunkt
82,5 °C

Zündtemperatur
480 °C

Dichte
1,043 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
21 Pa bei 20 °C

Viskosität
2,6 mPa s bei 20 °C

Oberflächenspannung
34,42 dyn/cm

Brechnungsindex
n_D = 1,4391 bei 20 °C

Permittivität
ε = 3,33 bei 1 MHz
(Dielektrizitätskonstante)

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
30gInZZFczf

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ethylcyanacrylat - C₆H₇NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,98378 %
¹³C: 0,6105 %
¹⁴C: Spuren
57,5943 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00056 %
³H: Spuren
¹H: 5,63851 %
5,6391 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 11,15174 %
¹⁵N: 0,04248 %
11,1942 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00981 %
¹⁸O: 0,05242 %
¹⁶O: 25,51028 %
25,5724 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 125,127 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,992 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 125,04767846765 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₇¹⁴N¹⁶O₂.

Verwendung

Ethylcyanacrylat wird hauptsächlich als Klebstoff im Alltag und in der Industrie verwendet. Dünne Schichten des Klebers verbinden sich effektiv, dicke Schichten weniger. Geeignet zum Kleben mit dem Sekundenkleber sind viele Materialien, einschließlich menschlicher Haut und Gewebe, Naturfasern, Baumwolle, Wolle, Leder, Kunststoffe, Pappe, Papier etc.

Wirkstoff Ethylcyanacrylat

ATC-Code:
V03AK01

Cyanacrylsäurealkylester - zu denen Ethylcyanacrylat zählt - werden in der Medizin und in der Zahnmedizin seit vielen Jahren als Gewebekleber eingesetzt und sind zu diesem Zweck zugelassen.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ETHYL CYANOACRYLATE

Ethylcyanacrylat ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Filmbildner.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33814.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Durch Erhitzen wird das gehärtete Poly-Ethylcyanacrylat (P-ECA) depolymerisiert, wodurch gasförmige Produkte entstehen, die die Lunge und die Augen stark reizen.

Oberhalb von 75 °C können sich explosionsfähige Dampf-Luft-Gemische bilden.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.027.628.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1358 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1993.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 81530ChemSpider:ID 73564UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2G95FOH7SFEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1025279Andere CAS-Nummern:106717-55-9; 111940-93-3; 112002-50-3; 122985-41-5; 885041-98-5; 2243906-89-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Ethylcyanacrylat als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000002507893.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ethylcyanacrylat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.