Die Undec-10-ensäure - häufig auch: Undecylensäure - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkensäuren und ein Naturstoff - im Detail eine einfach ungesättigte ω-1-Fettsäure mit einer endständigen C=C-Doppelbindung.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Undec-10-ensäure
C11H20O2
184,279 (g/mol)
112-38-9
203-965-8
FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Undecensäure; Hendecensäure; Undecylensäure; Hendecensäure
INCI-Bezeichnung
UNDECYLENIC ACID
Englische Bezeichnung
Undecylenic acid
10-Undecenoic acid; Undec-10-enoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Undec-10-ensäure:
C11H20O2
Mr = 184,279 g/mol
SMILES: C=CCCCCCCCCC(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Undec-10-ensäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand bildet die Undecensäure eine farblose, wasserunlösliche Masse, die fettig/ranzig riecht und bei etwa 25 Grad Celsius schmilzt.
+ Löslich in Alkoholen, Ether, Benzol, Chloroform.
- Unlöslich in:Wasser (0,0737 g pro Liter bei 30 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 3,86 bei 20 °C.
24,5 °C
275 °C
158 °C
0,9072 g cm-3 bei 24 °C
pK1s = 5,02 bei 20 °C
0,019 Pa bei 20 °C
nD = 1,4486 bei 24 °C
304
138
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Undec-10-ensäure - C11H20O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 132,121 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 70,9362 %
13C: 0,75998 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 20,16 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00109 %
3H: Spuren
1H: 10,93884 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00666 %
18O: 0,0356 %
16O: 17,32169 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 184,279 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,427 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.
Monoisotopische Masse: 184,146329882 Da - bezogen auf 12C111H2016O2.
Synthese, Gewinnung
Die industrielle Synthese geht vom Rizinusöl und dem daraus gewonnenen Ricinolsäuremethylester (Methylricinoleat) aus, der durch einen chemischen Prozess (Cracken bei 500 bis 600 °C) in Gegenwart von Wasserdampf in Undencensäure-methylester (Methylundec-10-enoat) und Heptanal gespalten wird. Der Methylester liefert durch Hydrolyse die Undecensäure.
Die ungesättigte Fettsäure wird in der EU in einem Maßstab von mehreren Zehntausend Tonnen jährlich produziert bzw. verarbeitet.
Wirkstoff Undec-10-ensäure
ATC-Code:D01AE04
D01AE54
Undecylensäure ist ein Antimykotikum zur topischen Anwendung, auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C29530 (Wirkstoff-Beschreibung).
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: UNDECYLENIC ACID
Undec-10-ensäure (und deren Salze) ist in der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antimikrobiell wirkende Komponente, als reinigend und emulgierend wirkendes Tensid sowie als Duftstoff. Die Substanz ist ebenfalls in der Liste der zugelassenen Konservierungsstoffe in Kosmetika ausgewiesen (Anhang V/18 der EU-Kosmetikverordnung).
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 38829.
Duftstoff, Aromastoff
Duft- und Aromastoff.
Undec-10-ensäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4261 (EU Food Flavourings Database)
08.039
331
3247
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
LD50 (Ratte, oral): 2500 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.605.
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Undec-10-ensäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 492781.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Undec-10-ensäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Undecylenic_acid.
Letzte Änderung am 16.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Undec-10-ensäure.php
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